1960년대 미국 민주화운동의 한가운데 서 있던 저항의 아이콘, 밥 딜런의 평전. 미국 역사상 가장 뜨겁게 타올랐던 저항의 시대, 1960년대를 바탕으로 밥 딜런의 삶과 그에게 영향을 주고받은 이들을 조명한다. 밥딜런은 1963년 [The Freewheelin’ Bob Dylan]으로 대중적 성공을 거두고 이 앨범만으로 저항의 아이콘으로 자리 잡게 되었다. 그러나 1965년에 열린 뉴포트 포크 페스티벌에서 그는 포크를 배신한다.



전자기타를 들고 고큰롤을 연주한 것이다. 밥 딜런의 변신은 여기서 멈추지 않는다. 1969년 [Nashville Skyline]으로 백인들의 전유물인 컨트리를 들고 나온 것이다. 이후에도 그는 끊임없이 변신한다. 그리고 다시 포크와 블루스 근본주의자로 자신의 역할을 바꾸며 지금까지 왕성한 활동을 하고 있다.



책에서 밥 딜런은 모든 예술을 경험하고 시도하며 예술적 모험을 위해 인정받는 분야를 스스로 포기해버린 예술가로서 그려진다.또한 고급 엘리트 문화를 경멸하고 대중문화를 적극적으로 웅변한 반지식인의 면모도 보여준다. 그러나 동시에 자신을 향한 지대한 환호에 도리어 웅크릴 수밖에 없는 나약한 인간으로서의 밥 딜런을 발견할 수 있다.



저자는 포크의 역사를 통해 그 속에 흐르는 저항정신의 물결을 거슬러 올라가 포크의 개척자인 우디 거스리로부터 포크를 집대성한 앨런 로맥스, 존 해먼드 등 포크 음악사에 굵직한 업적을 남긴 이들에 대해 이야기한다. 동시에 이들이 밥 딜런에게 끼친 영향을 하나하나 짚어 나간다. 또한 필 옥스, 프랑크 자파, 커티스 메이필드, 브루스 스프링스틴, 스티브 얼 등의 저항가수에서 앨런 긴즈버그 등 시인에 이르기까지 미국의 저항문화를 이끈 이들을 고찰하며 이들과 밥 딜런과의 일화 및 상관관계들을 살펴본다.